Cours BIOCHIMIE STRUCTURALE BCG S4
Glucides
Très répandus dans la matière vivante : 5% poids sec animaux, 70% poids sec végétaux .
En alimentation : pain, sucre, céréales, lait :
- Oses : glucides simples, non hydrolysables en milieu acide
- Osides : glucides complexes, dont l'hydrolyse donne plusieurs produits :
- holosides : constitués uniquement d'oses simples (amidon, glycogène, saccharose)
- hétérosides : constitués d'une partie glucidique ± importante et d'un aglycone = partie non glucidique (chaîne carbonée autre).
Oses
- Composés les plus simples : chaîne carbonée linéaire (au moins en théorie)
Le terme « hydrate de carbone » correspond à la traduction de l’américain « carbohydrate » mais n’a pas de sens en français : seuls les termes « glucide » ou « ose » et leurs dérivés doivent être employés.A l d o s e s :
Le plus simple comporte 3C : glycéraldéhyde = aldéhyde glycérique , la molécule possède 1C asymétrique et 2 énantiomères possibles : D = OH à droite ou L = OH à gauche .
Aldoses remarquables : glycéraldéhyde ; érythrose ; ribose ; arabinose ; xylose ; glucose ; mannose ; galactose
C é t o s e s :
On peut faire dériver les cétoses de la dihydroxyacétone : CH2OH-CO-CH2OH.
Les cétoses portent une fonction cétone sur le deuxième carbone, ce qui fait qu'ils possèdent un carbone asymétrique de moins que leur homologue aldose. Les autres propriétés sont semblables à celles des aldoses.
Cétoses remarquables : dihydroxyacétone ; ribulose ; fructose.
Lipides
Les lipides sont des substances insolubles en milieu aqueux, mais solubles dans les solvants organiques : éthanol, chloroforme, éther,… Ce sont les huiles (liquides) et les graisses (gélifiées ou solides).
Il existe plusieurs classifications anciennes, basées sur les produits d'hydrolyse (lipides simples ou complexes), mais elles sont abandonnées au profit d'une classification basée sur la structure.
Acides gras:
En petite quantité à l'état libre, mais en grande quantité engagés dans des liaisons ester ou amide.
En général, acides monocarboxyliques à chaîne linéaire non ramifiée contenant un nombre pair d'atomes de carbone (4 - 30).
Par convention, on numérote les atomes de carbone à partir de celui qui porte la fonction carboxyle.Acides gras saturés;
Les plus fréquents sont l'acide palmitique (C16, n = 14) et l'acide stéarique (C18 ; n = 16). En moins grande quantité, on trouve des acides à soit 14, soit 20 carbones. Les autres sont plus rares et ne se rencontrent que dans des tissus spécialisés. Les acides gras à nombre impair de carbones sont très rares, mais ils existent. La chaîne carbonée forme un zigzag.
Dits aussi désaturés, ils comportent au moins une double liaison C = C, c'est à dire qu'ils ne sont pas saturés en hydrogène.
- Acides gras monoinsaturés.
- Acides gras polyinsaturés.
Ils comportent plusieurs doubles liaisons :
C18:2 acide linoléique CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH.
C18:3 acide linolénique CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH.
Les doubles liaisons ne sont généralement pas conjuguées (elles sont séparées par un méthylène -CH2-), mais on rencontre des cas de conjugaison chez certains végétaux.
COURS COMPLET :
les glucides et lipides :
Les acides aminés Les peptides Les protéines
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